Rozpoczynając się natychmiast po fascynujących wydarzeniach finału pierwszego sezonu, Ichabod okazuje się być pochowany żywcem w trumnie, Abbie uwięziona w czyśćcu, żona Ichaboda, Katrina, została porwana przez Bezgłowego Jeźdźca, kapitan Frank Irving jest za kratkami za morderstwo, którego nie popełnił, a siostra Abbie, Jenny, jest we wraku po straszliwym wypadku samochodowym. Te wydarzenia doprowadziły, w dużej mierze, do szokującego ujawnienia, że Henry Parish, zaufany przyjaciel Ichaboda i Abbie, okazał się w rzeczywistości synem Ichaboda i Katriny oraz Drugim Jeźdźcem Apokalipsy. Teraz, z pojawieniem się Henry'ego jako Jeździec Wojny, obok Jeźdźca Bez Głowy, Sleepy Hollow nigdy nie było tak blisko zagłady.