Po tym jak mówi się Lydii (Krista Allen) i Jimmiemu (Nathaniel Buzolic), że muszą się rozluźnić, Nate (Josh Zuckerman) niechętnie zgadza się na serię randek z kobietami poprzez stronę randkową. Szybko zdając sobie sprawę, że szybkie randki nie są dla niego, Nate to rzuca, ale Lydia zachęca go, aby poszedł na jeszcze jedną randkę z dziewczyna o imieniu Annie (gościnnie Mircea Monroe). Gdzie indziej Sam (gościnnie Emma Fitzpatrick) zmaga się z napisaniem tekstu do jej kolejnej piosenki po tym jak Atticus (gościnnie Jay Ali) wskazuje, że wszystkie jej piosenki dotyczą Nate’a. Wreszcie, kiedy Jimmy dokonuje zaskakującego odkrycia o Annie, on i Lydia nie zgadzają się jak przekazać wiadomość oczarowanemu Nate’owi.