W następstwie swoich 29-tych urodzin, Issa Dee (Issa Rae) rozważa swoją nierokującą relację z Lawrencem (Jay Ellis), chłopakiem z którym mieszka. Tymczasem najlepsza przyjaciółka Issy, Molly (Yvonne Orji), rozpacza nad swoim celibatem i stanem jej „kobiecych części”. Później Issa wykorzystuje mikrofon w czasie wieczoru w barze jako wymówka, aby ponownie połączyć się z byłym.