Po starciu z coraz bardziej paranoicznym Bartem (gościnnie Robert John Burke), Blair (Leighton Meester) jest coraz bardziej zaniepokojona o bezpieczeństwo Chucka (Ed Westwick). Jednak czując się pewny, że jego ojciec nigdy nie zrobi mu krzywdy, Chuck zawiera umowę, która może odmienić jego życie. Chcąc polepszyć sprawy dla Chucka, Blair obmyśla plan z pomocą Sereny (Blake Lively), Georginy (gościnnie Michelle Trachtenberg) i Sage (gościnnie Sofia Black-D’Elia), aby spróbować dostać to czego potrzebują od Barta. Tymczasem dylematy finansowe Bate'a (Chace Crawford) stawiają go w miejscu, w którym nigdy nie podejrzewał, że się znajdzie.