Ryan (Matthew Perry), wciąż ubolewa nad rozstaniem z Simone (Piper Perabo), wracając do swojego starego hazardowego nawyku, choć surowo został ostrzeżony przez Lauren (Laura Benanti), aby pozostał czysty. Ale kiedy dostaje polisę ubezpieczeniową za swoją zmarłą żonę, to więcej niż może znieść i zaczyna dokonywać zakładów na wszystko i na każdego. Tymczasem Anne (Julie White) spotyka wspaniałą, młodą pracownicę księgarni, Brittney (Annie Heise), która okazuje się być uosobieniem piękna, ale bez mózgu. Lauren pojawia się, aby uratować Ryana oskubując go podczas pokera i w następstwie, Ryan nawiązuje nić porozumienia z Annie w kwestii ich porażek.