Kiedy mężczyzna zostaje znaleziony martwy w przemysłowym mieszalniku do ciasta, Castle i Beckett badając morderstwo natrafiają na irlandzki gang w Staten Island i pięknej właścicielki baru Siobhan O’Doul (gościnnie Cara Buono, “Mad Men”). Ku zaskoczeniu wszystkich detektyw Ryan ma skomplikowaną historię z Siobhan i z przestępczą rodziną z Staten Island ze swoich dni jak pracował pod przykrywką w wydziale narkotykowym. Kiedy sprawa trafia w ślepy zaułek, Ryan musi wrócić pod przykrywką, aby odnaleźć mordercę, komplikując jego związek z żoną.