Riley planuje uczestniczyć w jej rodzinnym spotkaniu w Orlando, ale odkąd nienawidzi latać, postanawia zamiast tego dostać się tam pociągiem. Ben uświadamia sobie, że ta wycieczka jest idealną okazją do ożywienia ich romansu i zgłasza się na ochotnika, aby jej towarzyszyć. Jednak, kiedy Riley myśli, że jest tylko po jedną rzecz, Ben stara się ją przekonać, że jej uczucia są szczere. Czy może zaufać mu jeszcze raz oddając swoje serce? Tymczasem Tucker ma szansę być współprowadzącym Mary Hart i prosi Bonnie o pomoc z jego taśmie z przesłuchaniem. Ale kiedy Mary postanawia dać Bonnie pracę zamiast jego, Tucker jest zmuszony grać nieczysto w celu wyeliminowania konkurencji.