Lucy (Abigail Spencer), Wyatt (Matt Lanter) i Rufus (Malcolm Barrett) postanawiają wziąć sprawy w swoje własne ręce, ale są zaskoczeni jak Flynn (Goran Višnjic) ląduje w Chicago w 1931 roku, aby skorzystać z przysługi notorycznego gangstera Ala Capone’a (gościnnie Cameron Gharaee). Na szlaku Flynna, nasi bohaterowie werbują do pomocy słynnego stróża prawa, Elliota Nessa (gościnnie Misha Collins), ścigając Ala Capone’a, po tym jak Flynn pomaga mu uniknąć sprawiedliwości. Wskazówka prowadzi zespół do kluczowego objawienia o Rittenhouse.