Po wyłączeniu człowieczeństwa po śmierci swojej matki, Caroline (Candice Accola) daje jej przyjaciołom nieoczekiwane ultimatum. Nie wiedząc jak radzić sobie z nową Caroline, próba Stefana (Paul Wesley), aby interweniować rozpoczyna niebezpieczny łańcuch wydarzeń, co sprawia, że on i Elena (Nina Dobrev) walczą z czasem. Tymczasem, po szukaniu odpowiedzi u Kaia (gościnnie Chris Wood) o więziennym świecie, świat Damona (Ian Somerhalder) zostaje wywrócony do góry nogami, kiedy poznaje pewne druzgoczące informacje o swojej matce Lily (gościnnie Annie Wersching). Gdzie indziej Enzo (Michael Malarkey) okazuje się być coraz bardziej zaintrygowany Sarah Salvatore (gościnnie Tristan Mays), a Bonnie (Kat Graham) zaczyna zmagać się z efektami powrotu do prawdziwego świata.