Kiedy Elena (Nina Dobrev) i Katherine (Nina Dobrev) mają ten sam sezon, że Stefan (Paul Wesley) jest w niebezpieczeństwie i rozpaczliwie potrzebuje ich pomocy, przekonują Damona (Ian Somerhalder), aby pomógł im znaleźć Stefana. Jednak ich plany zostają pokrzyżowane przez tajemniczą młodą kobietę o imieniu Tessa (gościnnie Janina Gavankar), która wydaje się wiedzieć wszystko o historii Stefana. W retrospekcjach do odległego czasu i miejsca, Tessa odkrywa szokujące sekrety swojej przeszłości i to jakie ma plany na przyszłość. Ma również niepokojące wiadomości na temat przyszłości Damona. Silas (Paul Wesley) zmusza niechętnego sojusznika do pomocy w poszukiwaniu Katheriny, co prowadzi do zamieszania i zagrażającej życiu sytuacji dla Matta (Zach Roerig). Wreszcie Silas ujawnia powód, dlaczego tak desperacko chce znaleźć Katherine, a Damon i Elena stawiają czoła niepokojącej nowej rzeczywistości.