Po spędzeniu lata ciesząc się swoim namiętnym związkiem z Damonem (Ian Somerhalder), i upewnieniu się, że Jeremy (Steven R. McQueen) dojdzie do siebie po swoim powrocie z umarłych, Elena (Nina Dobrev) jest podekscytowana, aby przenieść się do akademika w pobliżu Whitmore College ze swoją nową współlokatorką, Caroline (Candice Accola). Mimo przekonania, że Bonnie (Kat Graham) podróżowała przez całe lato i wkrótce do nich dołączy, Elena i Caroline są zaskoczone, kiedy studentka o imieniu Megan (gościnnie Hayley Kiyoko) pojawia się i ogłasza, że będzie dzieliła z nimi pokój. Katherine (Nina Dobrev) pojawia się nieoczekiwanie w domu Salvatorów i błaga Damona, aby pomógł jej teraz, kiedy jest człowiekiem i nie może się bronić przed swoimi wrogami. Matt (Zach Roerig) i Rebekah (Claire Holt) wracają do Mystic Falls po tym jak spędzili dzikie lato w Europie, gdzie poznali tajemniczą piękność o imieniu Nadia (gościnnie Olga Fonda). Elena nie może się pozbyć wrażenia, że coś jest nie tak z Stefanem (Paul Wesley), a Silas (Paul Wesley) ma przerażające wejście na przyjęciu "Koniec Lata" na miejskim rynku.