Zdając sobie sprawę, że Elena (Nina Dobrev) potrzebuje trochę czasu poza Mystic Falls, Damon (Ian Somerhalder) zabiera ją do Nowego Jorku, gdzie mieszkał i mocno imprezował w latach 70. Kiedy Rebekah (Claire Holt) również pojawia się w Nowym Jorku jest po wrażeniem tajnego planu Eleny. Retrospekcje ujawniają hedonistyczne życie Damona w podziemnej scenie klubowej i skomplikowane spotkanie z Lexi (gościnnie Arielle Kebbel). Tymczasem Caroline (Candice Accola) i Stefan (Paul Wesley) próbuje przekonać Klausa (Joseph Morgan), że to byłoby dobre w jego własnym interesie, aby pomóc im wyśledzić Silasa, a Bonnie (Kat Graham) zmaga się z tym, aby zachować swoją rzeczywistość i zrobić właściwą rzecz.