Ulubiona rodzina Amerykanów wyjeżdża do Nowego Jorku w poszukiwaniu dawno zaginionej miłości Barta, Mary Spuckler (gościnnie Zooey Deschanel), z którą chce się ponownie spotkać od kiedy opuściła Springfield i swoją rodzinę, aby odnaleźć się w Big Apple. Lisa i Marge chcą doświadczyć wszystkiego co oferuje miasto, ale zauważają, że ich budżet nie pozwala na udział w sztuce na Broadwayu i próbują za darmo obejrzeć "Szekspira w parku", co nie idzie zgodnie z planem.