Cleveland przyjmuje ofertę od swojego szefa, pana Watermana, aby rzucił swoją pracę z sześciomiesięczną odprawą, ale stara się znaleźć sposób, aby powiedzieć o tym Donnie. Tymczasem Rallo znajduje przystojnego i czarującego faceta (gościnnie Kid Cudi) dla Roberty (Reagan Gomez), po tym jak Federline zapomina o ich rocznicy, ale Rallo jest zszokowany, kiedy odkrywa, że nowy facet jest strasznie dyscyplinarny, kiedy chodzi o dzieci.