Po tym jak chłopak Carrie (AnnaSophia Robb), Sebastian (Austin Butler) i najlepsza przyjaciółka Maggie (Katie Findlay) zdradzili ją w ostatnim sezonie, Carrie jest zdeterminowana, aby wykorzystać w pełni swoje lato, mieszkając z Waltem (Brendan Dooling) na Manhattanie - i cały urok jaki miasto ma do zaoferowania - nawet zgadzając się wyjść na noc w mieście z Donną LaDonną (Chloe Bridges). Ale kiedy Donna pojawia się z Sebastianem, Carrie postanawia zrobić sobie własne wyjście, a przez serię zaskakujących zdarzeń spotyka jedną z największych miłości swojego życia, Samanthę Jones (Lindsey Gort). Wracając do Castlebury, Mouse (Ellen Wong) nie dopuszcza Maggie do siebie, kiedy widzi jak pracuj w country klubie, a Dorrit (Stefania Owen) ma soje własne problemy do obsłużenia, kiedy Tom (Matt Letscher) dowiaduje się o jej chłopaku Millerze (gościnnie Evan Crooks).