Po wskrzeszeniu i przeniesieniu o ponad 250 lat w czasie, Ichabod Crane (Tom Mison) znajduje się w dzisiejszych czasach w Sleepy Hollow, gdzie szybko zdaje sobie sprawę, że zło obudziło się wraz z nim. Kiedy szeryf August Corbin (gościnnie Clancy Brown) zostaje zamordowany przez słynnego Jeźdźca Bez Głowy, Ichabod formuje nieprawdopodobną więź z detektyw Abbie Mills (Nicole Beharie), młoda policjantką, która w swoim dzieciństwie miała nadprzyrodzone doświadczenia. Razem, dwójka wyrusza na misję, aby zatrzymać zło i odkryć tajemnice sięgające czasów założenia Stanów Zjednoczonych. Kapitan Frank Irving (Orlando Jones) waha się czy uwierzyć w opowieści Ichaboda o nadprzyrodzonych siłach zła. Ale kiedy była żona Ichaboda, Katrina (Katia Winter), dostarcza wskazówki o nadchodzących siłach zła, wszyscy zaczynają uświadamiać sobie, że to miasto wcale nie jest senne.