Bobby Moynihan, Jack Dylan Grazer i John Larroquette występują jako Alex Riley w nowej komedii o decydujących chwilach w życiu jednego mężczyzny w trzech odległych okresach — jako 14-latek w 1991 roku, w wieku 40 lat w teraźniejszości i w wieku 65 lat w 2042 roku.

Jako 14-letni chłopiec żyjący w Chicago w 1991 roku, Alex Riley był na szczycie świata, wynajdując fajne rzeczy i świętując pierwsze mistrzostwo Bullsów, aż jego mama, Maggie, przeniosła się do Los Angeles, serca kraju Lakersów i poślubiła pilota, Rona. Ze swoim nowym przyrodnim bratem, Justinem, Alex musi na nowo odkryć siebie w nowej szkole, gdzie spotyka wymarzoną dziewczynę, Nori Sterling. W 2017 roku 40-letni Alex jest wynalazcą/przedsiębiorcą zdobywającym świat, aż jego żona zostawia go i grozi, że zabierze ich córkę, Abby, ze sobą, co wywołuje poruszenie u niego, gdzie wymaga pomocy swojego najlepszego przyjaciela i partnera biznesowego, Darryla, aby znów był na właściwym torze. W 2042 roku w wieku 65 lat, Alex odnosi sukcesy jako biznesmen, który, po doznaniu małego ataku serca, postanawia znowu na nowo odkryć siebie. Alex ogłasza, że odchodzi na emeryturę, a jego dorosła córka, Abby, jest teraz dyrektorem generalnym Chicago Bulls, a on ma zaskakująca szansę, aby odnowić kontakt z miłością z dzieciństwa, Nori, która teraz jest Eleanor. W czasie trzech kluczowych okresów, Alex zawsze potrafił znaleźć sposób, aby ruszyć dalej, radząc sobie z kluczowymi momentami z determinacją, emocjami i humorem.