Serial koncentruje się na Beccy (Ramsey), która, jak zbliża się do czterdziestki, przygotowuje się do swojego drugiego ślubu z Andym Kellym, ale jej radość zostaje powstrzymana przez nieobecność jej najlepszej przyjaciółki Lolly (Goldberg), która nie stawiła się, po tym jak porzuciła ich relację lata temu. Jak Becca zastanawia się nad swoją przeszłością z Lolly i nieszczęściami jej małżeństwa z pierwszym mężem, Seanem  (Horner), budzi się w jej dniu ślubu w 1995 roku - kiedy miała poślubić Seana, złego chłopca i artystę, która był tylko zły dla niej - i wie, że jej pierwszym ruchem musi być pojednanie z Lolly, aby ponownie przeżyć ten dzień. Czy może "zrobić to dobrze" przeżywając swoje życie od nowa, kiedy ponownie dostosowuje się do życia w Nowym Jorku w latach 90.