Żywiołowy marzyciel Ben Fox (Nat Faxon) wrócił do swojego rodzinnego miasta i spotkał się ze swoją młodszą siostrą Kate (Dakota Johnson), nadmiernie odpowiedzialną, samotną matką, która wychowuje 5-letnią córkę, Maddie (Maggie Elizabeth Jones). Ale kiedy przyjeżdża, zastaje smutny stan rzeczy. Po raz pierwszy w życiu Kate potrzebuje pomocy Bena, a on podstawił wnieść bardzo potrzebny chaos do jej stabilnego świata. W premierze serialu, Kate werbuje współpracownika BJ'a (Lucy Punch) do pomocy w przygotowaniu się do tego, co okazuje się być z grubsza pierwszą randką, natomiast Ben jednoczy się z kumplem z dzieciństwa Tommym (Echo Kellum), aby zatrzymać byłą przed wzięciem ślubu.