Ben i Danny stawiają na miłość życia ich matki.

Bonnie jest przygnębiona odnośnie wszystkich przegranych, z którymi ostatnio się umawiała, więc Ben i Danny postanawiają przemienić jej życie miłosne w konkurs - kto umówi ją z porządnym facetem wygrywa. Zdeterminowany, aby pokonać swojego starszego brata w czymś, Ben umawia Bonnie z jednym ze swoich klientów, Frankiem (Peter Katona), kiedy Danny umawia Bonnie z szefem Bena, Hendersonem (David S. Lee). Po tym jak każdy z braci robi wszystko, aby się upewnić, że jego mężczyzna wygra, to szybko staje się jasne, że Frank i Henderson mają swoje własne problemy. Tymczasem Riley i Tucker okazują się być nieświadomie zaangażowani w małżeńskie problemy sąsiadki Sondry (Rachna Khatau).