Aktor podpisał umowę na pojawienie się w co najmniej pięciu odcinka czwartego sezonu dramatu HBO, który jest w produkcji, aby zadebiutować później w tym roku.

W finale trzeciego sezonu, Tonio przekonany przez Nucky Thompsona (Steve Buscemi), aby śmiertelnie ugodził nożem Gypa, swojego przełożonego, a następnie za namową Nucky'ego musiał opuścić Atlantic City na dobre. Z martwym Gypem, Tonino pojawi się z większą rolą pod Joe "The Boss" Masserią (Ivo Nandi).

Kelly Macdonald i Michael Shannon również występują w "Zakazanym imperium", a Terence Winter, Martin Scorsese, Mark Wahlberg, Stephen Levinson, Tim Van Patten i Howard Korder są producentami wykonawczymi. Gene Kelly jest współproducentem wykonawczym.

Oprócz "Zakazanego imperium", inne role Caldovino obejmują "Rodzinę Soprano" i nadchodzącym filmie "The Wolf of Wall Street", w którym występują Leonrdo DiCaprio, Matthew McConaughey i Jonah Hill.