Jak Harry choruje, Josh towarzyszy Judy w zaplanowanym wcześniej wyjeździe do spa w rocznicę ślubu, gdzie każdy wierzy, że dwójka jest parą. W tym miejscu Josh radzi sobie z „randkami” między swoją matką a Natalie (Brooke D'Orsay).

Stała obsada:
Mark Feuerstein (Josh)
David Walton (Andrew)
Elliott Gould (Harry)
Linda Lavin (Judy)
Liza Lapira (Eve)
Matt Murray (Nick)
Albert Tsai (Ian)

Gościnnie:
Brooke D'Orsay (Natalie)
Jordan Black (Christoph)

Scenariusz: Gracie Glassmeyer
Reżyseria: Jeff Greenstein