Ian Somerhalder był pierwszym, który przyznaje, że wyścig po lekarstwo nie pójdzie zbyt dobrze dla Damona w "Pamiętnikach wampirów". "To dochodzi teraz do takiego punktu, gdzie teraz żyje dla dobrego samopoczucia Eleny i dostanie tego lekarstwa zaczyna przybierać poważne żniwo, a to może stać się nie najzdrowszą rzeczą na świecie" - mówi. "Ale on zrobi to i tak".

W dzisiejszym odcinku, Damon jest nadal przetrzymywany w piwnicy Salvatorów, ponieważ Kol zauroczył go, aby spróbował zabić Jeremiego. Stefan prosi Klausa o opiekę nad Damonem, co kończy się tym, że Klausowi wyślizguje się to, że Stefan przespał się z Rebelah. Damon, oczywiście, wydostanie się z piwnicy w pewnym momencie, ponieważ widzieliśmy zdjęcia z odcinka "Into the Wild" z 7 lutego jak dołącza do ekspedycji prowadzonej przez profesora Shane'a na wyspę u wybrzeży Nowej Szkocji w poszukiwaniu lekarstwa. "Mamy Elenę, Damona, Stefana i Rebekah siedzących razem przy ognisku, patrzących na siebie. To dziwny moment. Wszyscy w zasadzie spali ze sobą" - mówi ze śmiechem. "Całkiem zabawne". Ale jak to często bywa w tym serialu, rzeczy przyjmują poważny obrót. Zdjęcia z odcinka "Down the Rabbit Hole" z 14 lutego, pokazują, że Damon ma więcej niezręcznych chwil na tej wyspie: Napotyka dobrze wyszkolonego łowcę o imieniu Vaughn (gościnnie Charlie Bewley), jednego z Piątki, który przekomarza się z nim, ale również go pobija. Jesteśmy przyzwyczajeni do Damona związanego i torturowanego, ale z rozdartą koszulą. Co to daje? "Myślę A) jest naprawdę zimno w Georgii, więc zrezygnowaliśmy z tego" - mówi Somerhalder, śmiejąc się ponownie. "Ale pomyślałem: 'Wiesz człowieku, chciałbym zobaczyć raz jak ktoś skopuje ci tyłek i masz na sobie ubranie'. I to nie było takie jak z Rebekah czy Katherine czy jakąś inną piękną panią, która to robi, to facet w lesie".