Jak Walentynki się zbliżają, Axl zabiera Boss Co., z partnerami Seanem i Darrinem na kolejny poziom oferując swoje usługi, aby pomóc facetom zerwać ze swoimi dziewczynami. Tymczasem Brick staje się zdenerwowany na Frankie, kiedy odkrywa, że ona wyrzuciła wszystkie kompozycje szkolne, które stworzył przez lata, Sue jest zachwycona, kiedy były człowiek Matt zaprasza ją na potańcówkę szkolną z okazji Walentynek, a Mike przypadkowo wysyła romantyczną wiadomość przeznaczoną do Frankie do współpracownika.

Obsada: Patricia Heaton jako Frankie, Neil Flynn jako Mike, Charlie McDermott jako Axl, Eden Sher jako Sue i Atticus Shaffer jako Brick.

Gościnnie: Jen Ray jako Nancy Donahue, Beau Wirick jako Sean Donahue, John Gammon jako Darrin, Troy Metcalf jako Jim, Malcolm Foster Smith jako Dave, Greg Cipes jako Chuck, Jessica Marie Garcia jako Becky, Mandy McMillian jako Miss Poltorak, Cait Fairbanks jako Amanda, Victoria Bruno jako Emma, Tessa Vonderhaar jako Rachel, Kyra Pringle jako Paige, Poetri jako Ralph, Ezra Buzzington jako Wayne, Lizzie Fabie jako Eva, Ryan McCartan jako Ryan, Brian Dare jako Josh, Tajh Bellow jako Evan i Moises Arias jako Matt (v.o.).

"Valentine's Day IV" napisali Jana Hunter & Mitch Hunter, a wyreżyserował Phil Traill.