Emisja: Niedziela, 14 maja

Najnowszy członek rodziny „Chicago” kończy swój pierwszy sezon z odcinkiem zwanym „Tycoon”, który jak producent wykonawczy Michael S. Chernuchin powiedział był inspirowany „All My Sons” autorstwa Arthura Millera.

Aktor „The West Wing” Richard Schiff pojawia się gościnnie w odcinku jako największy deweloper nieruchomości w Chicago, który znajduje się pod ostrzałem jak dźwig przewraca się na budowie jego najnowszego projektu i zabija jednego z członków jego rodziny. „Jakoś zanurzamy się w to co napędza takich ludzi, to że mają pieniądze, ale nadal chcą budować więcej i być bogatszymi” — mówi Chernuchin. „Jest tego rodzaju odważną postacią”.

Zespół „Chicago Justice” zostaje zaangażowany w sprawę, ponieważ postać Schiffa to stary przyjaciel prokuratora stanowego hrabstwa Cook Marka Jeffersiesa. „Prosi o ochronę i naciska na Carla, aby rozwiązać sprawę szybko… Zrobi wszystko, aby pomóc im oskarżyć” — mówi Chernuchin. „Okazuje się, że tutaj jest nieco więcej zaangażowania ze strony postaci Schiffa, a potem musi prosić swojego starego przyjaciela o wyrozumiałość”.