W „Gypsy” występuje Naomi Watts jako Jean Halloway, terapeutka z Manhattanu z pozornie idealnym życiem, która zaczyna rozwijać niebezpiecznie bliskie osobiste relacje z ludźmi, o których opowiadają jej jej pacjenci. Na jednym ze zdjęciem zbliża się naprawdę blisko do kobiety na przyjęciu w Brooklynie, a to trudne, aby nie przypomnieć sobie o jej przełomowej roli w „Mulholland Dr.”

Billy Crudup występuje jako jej mąż. Sophie Cookson, Lucy Boynton i Karl Glusman również występują. Zobacz zdjęcia poniżej: