Właśnie jak zmierzają znów do czasów kolonii, John Hancock i Sam Adams spotykają kobietę swoich marzeń (gościnnie Stefanie Black) i postanawiają, że nie ma lepszego sposobu, aby określić kto się do niej będzie zalecać niż klasyczny pojedynek. W międzyczasie w nadziei na zebranie dobrej prasy dla Chadwicka, Dan przygotowuje spotykanie z miejscową dziennikarką (gościnnie Natalie Morales), która zadaje pewne trudne pytania odnośnie tożsamości Deborah.

Obsada: Adam Pally jako Dan, Leighton Meester jako Deborah, Yassir Lester jako Chris, John Gemberling jako John Hancock, Neil Casey jako Samuel Adams

Gościnnie: Stefanie Black jako Melanie, Natalie Morales jako Mona