Olmsetad był jednym z filarów seriali „Chicago”. Dołączył do „Chicago Fire” po odcinku pilotowym jako producent wykonawczy i showrunner, gdzie kierował dramatem przez udany pierwszy sezon, który zrodził spinoff, dramat policyjny „Chicago PD”, współtworzony przez Olmsteada oraz twórców „Chicago Fire” Michaela Brandta i Dereka Haasa, a także Dicka Wolfa. Olmsetad był showrunnerem „Chicago PD” od samego początku.