„Insecure” śledzi przyjaźń dwójki współczesnych czarnych kobiet, Issy (Issa Rae) i Molly (Yvonne Orji), oraz wszystkich ich niewygodnych doświadczeń i pikantnych wybryków.

Tiffany to jedna z przyjaciółek Molly ze studiów. Pracuje w PR i wierzy, że ma idealny, aspirujący związek ze swoim mężem Dereiem Derek (Wade Allain-Marcus).