Zdruzgotany swoim zerwaniem z Brette, Kenny wraz z Pat i Jimmym idzie do Lonely Hearts na happy hour, ale jak próbują wykorzystać smutek Kenny’ego, aby zyskać uwagę samotnych kobiet, Kenny nieświadomie kradnie całe show. Tymczasem Eileen stroni od zwykłych walentynkowych tradycji, aż przypadkowe spotkanie zmienia jej zdanie.

Gościnnie: Ramona Young jako Allison, Ray Ford jako Steve, Christopher Avila jako Ethan, Kennedy Slocum jako Trina, Irene Roseen jako Elderly Spinster, Christina Ferraro jako Veronica, Bree Condon jako Karen, Olivia Sandoval jako Liz, Brady Matthews jako gość od wody, Christine Bullen jako kelnerka, Rhiannon Fernandez jako Barista, Harvey Guillen jako August, Jeremy Culhane jako student i Leonard Jackson jako menadżer.

Obsada: Martha Plimpton jako Eileen, Jay R. Ferguson jako Pat, Noah Galvin jako Kenny, Matt Shively jako Jimmy, Bebe Wood jako Shannon i Mary Hollis Inboden jako ciotka Jodi.

“The Real Heartbreak” napisał Robert Sudduth, a wyreżyserował Kevin Bray.