Pomimo ostrzeżeń Carrie (Allison Miller), Ryan (Matthew Perry) chce mieć swoją pierwszą randkę i pyta niepoprawną przyjaciółkę Carrie, ale nie bez małej konkurencji ze strony Shauna White'a. Tymczasem Yolanda (Suzy Nakamura) rozpoczyna nową pracę w szpitalu, w którym Sonia (Sarah Baker) pracuje i stara się odkrywać siebie.

John Cho, Laura Benanti, Tyler James Williams, Julie White i Brett Gelman również występują.