Abby (Meghan Ory) i Trace (Jesse Metcalfe) radzą sobie z ich nową przyjaźnią jak gość z przeszłości Trace’a w Nashville przybywa do Chesapeake Shores, chcąc załatwić niedokończone sprawy. Niegdyś jego muzyczna partnerka, Leigh Corley (Brittany Willacy) jest piękną piosenkarką, której historia z Tracem wydaje się wykraczać poza tylko twórczą współpracę. Jak Leigh czuje się jak w domu w B&B, Jess (Laci Mailey) i Bree (Emilie Ullerup) zastanawiają się co jej przybycie oznacza dla Abby, która jest rozproszona jak zaczyna pracę w Baltimore. Tymczasem Mick (Treat Williams) przyjmuje radę Nell (Diane Ladd) i walczy z pragnieniem mieszania się biznes Jess przez zanurzenie się w nowy projekt. W Nowym Jorku, Megan (Barbara Niven) spotyka się twarzą w twarz z Connorem (Andrew Francis) mając nadzieję, że dotrze do niego, ale od dawna tłumiona niechęć Connora wkrótce wybucha i grzebie nadzieje Megan na pojednanie. Leigh odkrywa bolesną prawdę o odmowie Trace’a, aby wrócić do swojej muzycznej kariery, kiedy Abby jest zaskoczona jak widzi jak bliscy sobie są naprawdę Leigh i Trace. Jak Abby pozostaje niepewna odnośnie swoich uczuć do Trace’a, cała rodzina O’Brienów otrzymuje druzgoczącą wiadomość, która pozostawia ich kompletnym zaskoczeniu.

Kayden Magnuson (Carrie Winters), Abbie Magnuson (Caitlyn Winters) i Serge Houde (Del Granger) również występują.