W „Barrym” Bill Hader występuje jako były żołnierz piechoty morskiej, który pracuje jako tani płatny morderca z środowego zachodu. Samotny i rozczarowany swoim życiem, niechętnie podróżuje do Los Angeles, aby zabić kogoś i znajduje akceptującą go społeczność w grupie mających nadzieję zabłysnąć na teatralnej scenie Los Angeles.

Winkler pojawi się jako Gene Cousineau, inspirujący nauczyciel aktorstwa. Aktor ma na swoim koncie również występ w „Childrens Hospital”, „Jess i chłopaki”, „Parks and Recreations”, „Bananowy doktor” i „Arrested Development”.

Hader napisze scenariusz i wyreżyseruje odcinek pilotowy, a także będzie producentem wykonawczym obok Alexa Berga („Dolina krzemowa”).