Prowadzący wieczorny program zagra siebie samego we wtorkowym odcinku „The Grinder”. W odcinku Dean (Rob Lowe), aka mężczyzna, który występował jako Grinder, jest oszołomiony — i zazdrosny — kiedy widzi jak Claire (Natalie Morales) jak całuje swojego wroga, Timothiego Olyphanta (jako on sam), na parkingu. Tymczasem nowy klient rodzinnej firmy zostaje oskarżony o rozbijanie okien w salonach samochodowych w całym Boise, a Claire wierzy, że jest niewinny. Aby pomóc wygrać sprawę i zaimponować Claire, Dean korzysta z przysługi i pojawia się w mediach — konkretnie u Kimmela — aby pomóc znaleźć tego kryminalistę.

„Muszę powiedzieć, że tutaj jest fala przestępczości… która obecnie się przelewa… przez Boise w stanie Idaho… przez jedno oko samochodu na raz” — Dean mówi w typowo dramatycznym stylu u Kimmela, co może nawet obejmować kop w Olyphanta. Więc… czy tak jest? Jedyny sposób, aby się dowiedzieć to zapowiedź pojawienia się Deana w programie poniżej.

Jak możesz pamiętać, Lowe pojawił się gościnnie u Kimmela naprawdę w listopadzie, gdzie wystąpił w nagranym wcześniej kawałku, gdzie do końca nie wiedział jak aplikacja Grindr działa.