Winfrey tak przejęła się Mitchellem, że postanowiła pomóc mu i jego rodziny przez zapisanie go do prywatnej szkoły i pomóc jego matce znaleźć pracę.

Ale potem dyrektor szkoły zadzwonił do Winfrey i powiedział, że Mitchell nie uczęszcza na zajęcia, a rodzina wyjaśniała, że nie mogli obudzić się na czas, aby dotarł do szkoły.

„Zdaliśmy sobie sprawę, że nie mają żadnego zegara w domu” — powiedziała. „Wyszliśmy, Stedman i ja, poszliśmy do sklepu w tej chwili, kupiliśmy torbę pełną zegarów, wróciliśmy do domu, nauczyliśmy ich jak ustawiać alarm i wszystko inne”.

Pomimo najlepszych starań, Mitchell ostatecznie został wyrzucony ze szkoły, a potem nie chciał uczęszczać do szkoły z internatem w Missisipi, którą Winfrey znalazła dla niego.

„Powiedziałam: ‚Calvin, to jest ten moment. To jest ważny moment dla ciebie. Wiem, że masz szesnaście lat i nie możesz widzieć drogi przed sobą, ale jeśli porzucisz tę szkołę i odmówisz szansy na wykształcenie — próbowałam zaoferować tobie edukację dwa razy — tutaj nie ma innej szkoły, w której mogę cie umieścić. Jeśli porzucisz tę szkołę, to koniec. Tutaj nie ma niczego innego co mogę zrobić’… I to była moja ostatnia rozmowa z Calvinem na początku lat 90.” — wyjaśniła Winfrey.

Kiedy Mitchell ostatnio pojawił się u Winfrey jak nagrywała „The Late Show z Stephen Colbert”, potentatka telewizyjna na początku chciała znaleźć trochę czasu, aby porozmawiać z nim prywatnie. Chociaż zmieniła zdanie jak odkryła, że rozmawiał on z tabloidem.

„Kiedy zdałam sobie sprawę, że cała sprawa została ustawiona, nie byłam już dłużej zainteresowana rozmową z nim” — powiedziała.

„Nauczyłam się z tego doświadczenia, że jeśli naprawdę chcesz zmienić czyjeś życie, musisz być w stanie spędzić wystarczająco dużo czasu z nim, aby zmienić sposób w jaki myśli o tym jakie może być jego życie” — powiedziała Winfrey. „To nie wystarczy, aby dać osobie nowe życie albo pieniądze albo samochód, musisz nauczyć go jak poradzić sobie samemu”.