Marshall bierze swojego starego przyjaciela/nowego wroga Brada do największej sprawy w jego karierze. Tymczasem gang wspomina swoje własne problemy z prawem, co doprowadza do debaty nad tym, kto był największym przestępcą jako nastolatek.

Stała obsada:
Josh Radnor (Ted)
Jason Segel (Marshall)
Cobie Smulders (Robin)
Neil Patrick Harris (Barney)
Alyson Hannigan (Lily)

Powracające role:
Bob Saget (Narator)

Gościnnie:
Joe Manganiello (Brad)
Joe Lo Truglio (Honeywell)
David Burtka (Scooter)
Don Lake (sędzia Donovan)
Mark Cohen (Dr Bedrosian)
Cheryl Lynn Bowers (ławnik)
Nancy Stone (rysownik)
Kim Estes (sędzia #1)
Dennis Haskins (sędzia #2)
Jakob Sarkissian (14-letni Marvin)
Josh Douglas (dziecko #1)
Jeff Rector (policjant)
Steve Seagren (komornik)
Michelle Hairston (urzędnik)
Kurt Scholler (pracownik hotelu #1)
Herbie Jackson (dziecko #2)
Christian Hutcherson (nastolatek)

Scenariusz: Eric Falconer i Eric Romanski
Reżyseria: Pamela Fryman