Schiff pojawi się jako Jon Gottlief, znany miejski prawnik, który był długoletnim rodzinnym adwokatem Bruce’a Butlera (John Doman), w historii, która rozciągnie się na cały sezon.

Schiff jest rozrywany ostatnio. Pojawi się w nadchodzącym filmie „Entourage” oraz dramacie HBO „Ballers”, w którym gra odnoszącego sukcesy i bardzo wymagającego szefa Dwayne’a „Rocka” Johnsona. Aktor również pojawi się w serialu „Wet Hot American Summer” (Netflix).