Miał wiele ról w swojej 30-letniej karierze w telewizji i filmie, ale jest najbardziej znany ze swojej roli jako dręczyciel przemieniony w prawdziwą miłość Anne Shirley w kanadyjskim miniserialu „Ania z Zielonego Wzgórza” z 1985 roku i jego kontynuacji „Ani z Avonlea” i „Ani z Zielonego Wzgórza: Dalsze losy”, które były emitowane na całym świecie.

Ostatnia rola Crombiego to był styczniowy odcinek „Żony idealnej”.

Megan Follows z „Reign”, która grała tytułową rolę w miniserialu, powiedziała, że wspomina „czasami śmiała się tak mocno, że po prostu płakała”, kiedy pracowała z Crombiem. „Był taki zabawny i głupiutki… więc jego humor zawsze informował o tym, co czyniło go jeszcze zabawniejszym”.