Zmagając się z tym czy powiedzieć Elenie (Nina Dobrev) o lekarstwie, Damon (Ian Somerhalder) sprawdza jak ich przyszłość razem i życie by wyglądało jakby nie byli wampirami. Tymczasem to wszystkie ręce na pokładzie, kiedy próby powstrzymania pozbawionej człowieczeństwa Caroline (Candice Accola) nie idą tak jak planowano. Gdzie indziej, kiedy Bonnie (Kat Graham) odkrywa, że Damon zdradził jej zaufanie, bierze sprawy w swoje własne ręce, rozpoczynając łańcuch wydarzeń, który sprawia, że Damon musi radzić sobie z następstwami. Wreszcie, po tym jak został zmuszony do zmierzenia się ze swoją traumatyczną przeszłością, Enzo (Michael Malarkey) szuka odpowiedzi i jest zaskoczony jak poznaje prawdę o dniu, w którym został przemieniony w wampira.

Paul Wesley, Zach Roerig i Matt Davis również występują.

Reżyseria: Geoff Shotz
Scenariusz: Melinda Hsu Taylor