HBO zamówiło odcinek pilotowy "Insecure", w którym wystąpi Rae i będzie śledził jej postać jak radzi sobie ze współczesnym życiem jako Afroamerykańska kobieta. Rae również będzie producentką wykonawczą serialu obok Wilmore'a, który dołączył do projektu odkąd został zapoczątkowany w 2013 roku. Jednak jego dokładne zaangażowanie nadal musi zostać określone, aby można było pogodzić to teraz z obowiązkami prowadzenia "The Nightly Show".

Rae badała podobne tematy w jej udanych internetowych serialach, które obejmują "The Misadventures of Awkward Black Girl" i "Ratchetpiece Theater". Kanał Rae na YouTube ma obecnie 180 tysięcy subskrypcji.

Obecnie trwają poszukiwania reżysera i showrunnera projektu.