Dodatkowo Lenora Crichlow - która obecnie występuje we właśnie anulowanym sitcomie stacji "A to Z" - również dołączyła do obsady serialu w stałej roli.

W "Mr. Robinson" aktor "Biura" gra zmagającego się muzyka, który prowadzi podwójne życie. W nocy on i jego brat Ben (rolę trzeba jeszcze obsadzić) grając w zespole rockowym zwanym "Nasty Delicious", a ich kariera nie doprowadziła ich donikąd przez dekadę. Za dnia ma pracę, aby zapłacić za swoje rachunki; jest zastępstwem nauczyciela muzyki w szkole w Chicago.

Grammar zagra Ashleigh Willows, nauczycielkę matematyki w Studs Terkel, która dorabia jako tancerka egzotyczna, aby pomóc spłacić swój kredyt hipoteczny i pozwolić sobie zobaczyć świat w czasie letnich przerw.

Crichlow występuje jako Victoria Wavers, dawna maklerka z Wall Street, która czuje się dobrze ze sobą. Porzuciła giełdę, aby realizować swoje prawdziwe powołanie jako nauczycielka angielskiego w szkole średniej w Studs. Chodziła do liceum z Craigiem, który podkochiwał się w niej.

W obsadzie również znajdują się Jean Smart (jako dyrektorka szkoły), Ben Koldyke (jako nauczyciel wychowania fizycznego Jimmy) i Amandla Stenberg (jako uczennica Halle).