Zdenerwowana przez swoją pierwszą prawdziwą randkę z panem Chrisem (gościnnie Chris Diamantopoulos), Fiona (Minnie Driver) błaga Dakotę (gościnnie Leslie Bibb), aby towarzyszyła jej jako jej zabezpieczenie w czasie randki. Will (David Walton) również okazuje się dołączyć jak próbuje uwieść Dakotę. Tymczasem jak Fiona i Will są zajęci swoimi eskapadami z podwójnymi randkami, Marcus (Benjamin Stockham) spędza wieczór z Andym (Al Madrigal) i Laurie (Annie Mumolo).