Po powrocie z romantycznych dwutygodniowych wakacji na wyspie, Jake (Ken Marino, “Eastbound and Down”) chce zadać pytanie klękając na kolanach, ale zanim może to zrobić, Annie (Casey Wilson, “Happy Endings”) wyżywa się na Jake'u za jego niezdolność do zaangażowania się. Annie stara się zadośćuczynić wszystkiemu swoimi własnymi oświadczynami, ale komediowe błędy trwają dalej. Jedyną rzecz, którą wiemy na pewno to, że ta dwójka jest sobie pisana - czy mogą dokonać tego razem czy nie.

Sarah Wright Olsen, John Gemberling, Tymberlee Hill i Tim Meadows również występują. JoBeth Williams i Dan Bucatinsky pojawiają się gościnnie.