Jak Gideon bada przeszłość Amandy obecnie, sceny z przeszłości ujawniają kontrowersyjny wyścig między Fitzem i jego obecnym wiceprezydentem, jak Oliwia i Fitz spotkali się po raz pierwszy na trasie kampanii i jak każdy ze współpracowników dołączył do zespołu Olivii.

Obsada: Kerry Washington jako Olivia Pope, Henry Ian Cusick jako Stephen Finch, Columbus Short jako Harrison Wright, Guillermo Diaz jako Huck, Darby Stanchfield jako Abby Whelan, Katie Lowes jako Quinn Perkins, Tony Goldwyn jako prezydent Fitzgerald Grant i Jeff Perry jako Cyrus.

Gościnnie: Kate Burton jako  wiceprezydent Sally Langston, Joshua Malina jako David Rosen, Bellamy Young jako Mellie Grant, Matt Letscher jako Billy Chambers, Liza Weil jako Amanda Tanner, Brendan Hines jako Gideon Wallace, Dan Bucatinsky jako James,Brenda Song jako Alissa.

"The Trail" został napisany przez Jenna Bans, a wyreżyserował go Tom Verica.