Rola Sircar, seksownej i ekstrawaganckiej najlepszej przyjaciółki Sally (w tej roli Gerwig), była rolą, którą aktorka "Smash" Krysta Rodriguez opuściła po wspólnym czytaniu scenariusza.

Inne role Sircar obejmują nadchodzącą historię "Crazy Ones" - w którym gra asystentkę postaci Sarah Michelle Gellar - a także role w "Witches of East End", "Pamiętnikach wampirów", "Agentach NCIS" i "The Suite Life on Deck".

Anders Holm ("The Mindy Project", "Workaholics"), Nick D’Agosto ("Masters of Sex"), Andrew Santino ("Mixology") i Drew Tarver ("Upright Citizens Brigade") również występują.

"HIMYD" jest opisana jako "bratnia dusza" "HIMYM" - tylko tym razem opowie historię związku z perspektywy Sally, "kobiecego Piotrusia Pana", która myśli o rozstaniu się z mężem, Gavinem (w tej roli Holm), po roku.