"HIMYD" jest opisane jako "bratnia dusza" "HIMYM" - tylko tym razem opowiadana jest historia związku z punktu widzenia Sally (w tej roli aktorka/scenarzystka Greta Gerwig), "żeńskiego Piorusia Pana", który myśli o zakończeniu spraw ze swoim mężem po roku, Gavinem.

Rodriguez zagra Juliet, seksowną, ekstrawagancką, energiczną, imprezową dziewczynę, która prowadzi odnoszący sykcesy blog o modzie i jest zachwycona jak dowiaduje się, że jej najlepsza przyjaciółka Sally kończy wszystko z śmiertelnie nudnym Gavinem.

Nadal w "HIMYD" do obsadzenia pozostali brat Sally, Danny, "seksowny nerdowski" kolega Juliet, Frank, i narrator aka dorosła Sally. Drew Tarver otrzymał w zeszłym tygodniu rolę spiętego męża Danny'ego, Todda.