To Walentynki na Upper East Side, a Blair (Leighton Meester) nie może się oprzeć, aby zagrać kupidyna dla kogoś kogo kocha. Georgina (Michelle Trachtenberg) ma zamiar stworzyć trochę więcej dramatu, więc postanawia zniszczyć walentynkowe przyjęcia Nate'a (Chace Crawford). Tymczasem Serena (Blake Lively) jest zszokowana tym co widziała na przyjęciu.

Penn Badgley, Ed Westwick, Kaylee DeFer, Kelly Rutherford i Matthew Settle również występują.

Matt Penn wyreżysrował odcinek, który napisał Austin Winsberg.