Kiedy Simon zachęca Sydney, aby poprowadziła kampanię reklamową dla Windy City Coffee, wynika z tego katastrofa. Tymczasem Zach jest zazdrosny, kiedy Simon przydziela Andrew zadanie.

Stała obsada:
Robin Williams (Simon Roberts)
Sarah Michelle Gellar (Sydney Roberts)
James Wolk (Zach Cropper)
Hamish Linklater (Andrew Keaneally)
Amanda Setton (Lauren Slotsky)

Gościnnie:
Nicole Randall Johnson (Debbie)
Ashley Dyke (Pretty Girl)
Mark L. Taylor (Ted)
Brent Jennings (Kyle)
Ari Stidham (członek tłumu)
Kelly Bellini (kobieta)
Tim Mikulecky (mężczyzna)
Gabriela Fresquez (reporter)

Scenariusz: Joe Port i Joe Wiseman
Reżyseria: Jason Winer