Ale w przeciwieństwie do Kelly Clarkson, która pojawi się w odcinku pilotowym jako ona sama, Groban zagra faceta o imieniu Richie, który jest przyjacielem z przeszłości Sydney (Sarah Michell Gellar) i powraca do jej życia, aby spłacić jej życzliwość. Problem? Sydney całkowicie nie rozumie jego intencji i Simon (Robin Williams) przyczynia się do wyjaśnienia sytuacji.

To nie pierwszy raz jak Groban pojawia się w serialu telewizyjnym. Wcześniej pojawił sie gościnnie w "Glee", "Biurze" i "CSI: Kryminalne zagadki Nowego Jorku".

"Crazy Ones", w którym Gellar i Williams występują jako ojciec i córka, którzy są szefami agencji reklamowej, zadebiutuje 26 września.