„City on a Hill”, oparte na oryginalnym pomyśle Afflecka i Chucka MacLeana, który napisał scenariusz, pokazuje fikcyjny obraz tego co zostało nazwane „Cudem w Bostonie”. Na początku lat 90., korupcja i rasizm były normą w Bostonie, aż afroamerykański prokurator okręgowy z Brooklynu przybywa do miasta, chcąc dokonać zmian. Tworzy mało prawdopodobny sojusz ze skorumpowanym, ale doświadczonym agentem FBI, który jest zainteresowany utrzymaniem statusu quo.

Hennessy pojawi się jako Jenny Rhodes, zaciekła żona Rhodesa, która ma swój własny plan, kiedy Cahmpan został obsadzony jako Dickie Minogue, policjant z Bostonu, który ma konflikt z Jackie. Shea pojawi się jako Hank Signa, śledczy w prokuraturze okręgowej w hrabstwie Suffolk, który pracuje dla Ward, a Banks pojawi się jako Siobhan Quays, prawniczka i żona Ward. Siobhan dorastała w bogatej rodzinie, i to czasami powoduje tarcie w ich małżeństwie.

Moriarty została obsadzona jako Ma Ryan, zdziecinniała matka Frankiego  (Jonathan Tucker) i Jimmiego (Mark O’Brien), która jest zbyt łagodna dla Jimmiego, a zbyt twarda dla Frankiego. O’Keefe pojawi się jako Agent Clasby, emerytowany agent FBI i były partner Jackie. Tymczasem Clayton pojawi się jako Cathy Ryan, ciepła, ale twarda żona Frankiego, a Culkin został obsadzony jako Clay Roach, informator, który pracuje dla Jackie.

Hennessy ma na koncie role w „Crossing Jordan”, „Law & Order”, „Las Vegas”, „Shots Fired”, „Madam Secretary”, „Żonie ideanej” i „Luck”. Chapman ma na koncie role w „Kompanii braci”, „Impersonalnych”, „Sneaky Pete, „Rescue Me”, „24 godzinach” i „Zagubionych”.

Moriarty ma na koncie rolę w „I’m Dying Up Here”. O’Keefe pojawił się w „Masters of Sex”, „Homeland”, „Sneay Pete”, „The West Wing”, „Law & Order”, „The Closer”, „House” i „Roseane”. Clayton ma na koncie role w „If Loving You Is Wrong”, „Agentach NCIS: Los Angeles”, „Major Crimes” i „Partnerkach”. Caulking ma na koncie role w „Sneaky Pete” i „Prawie i beprawiu”.